亨利罗斯，一个玩世不恭的花花公子。最擅长的就是以各种身份让女孩们迷上她，然后在迅速从中脱身，享受百花丛中过片叶不沾身的乐趣，此时，亨利正在想方设法甩掉她的第n个女友。对他而言，疯狂示爱只是为了寻找心之所爱，这一次他谎称自己是执行秘密任务的特工，接着顺势跳上一艘摩托艇，回到了自己工作的地方，其实他根本就不是什么特工，而是海洋馆的兽医，他有一个二货好友，名叫乌拉，神之带逗比属性，头顶呆萌光环。此外，他养了一只可爱的企鹅，照顾的一只又肥又懒的海象，有了这三个朋友，亨利的日子过得也算是轻松惬意。
这天风和日丽，亨利驾驶帆船去布里斯特海湾旅行，那里是野生海象的栖息地，也是观察他们生活喜信的最佳地点，可半路上桅杆突然断裂，船舵被撞飞，旅行计划也就泡汤了。亨利只好乘坐救生艇前往附近的小岛，为了消磨时间，他来到餐厅，要了一杯咖啡。刚坐下不久，眼前便闪过一道光，一个叫露西的女孩闯入了她的视线，仿佛是被爱神受众靶心，亨利对露西一见钟情，他确信她就是自己一直在寻找的女孩。露西喜欢吃华夫饼，还喜欢用华夫饼搭小房子。亨利就这样静静的看着他，酝酿着他的求爱计划。
第二天，亨利又来到那家餐厅。露西还是坐在固定的位置上，像昨天一样搭着饼干房，亨利略施小计用一根牙签帮她固定了小房子的门。搭讪成功后，露西邀请他坐在自己的对面。亨利每天与海洋动物打交道，手上有很大的腥味。他原本以为这会引起露西的反感，没想到露西非常喜欢，因为他父亲和弟弟是渔夫，经常出海捕鱼，几个月才回家一次，他们身上的气味和亨利手上的一模一样。说完，她闻了闻亨利的双手，那是家和爱的味道。两人越聊越开心，亨利时不时讲一些风趣的笑话，露西被他逗得哈哈大笑，他的热情和幽默赢得了露西的好感。眼见他们相处的愉快，老板娘就上去故意打断了他们。
分别前，露西说今天是他老爸的生日，每年的这天他们都会去摘一个菠萝，这是他们家的传统，她希望亨利明天早上还能来这里一起共进早餐。亨利爽快的答应了，握手之后两人各回各家，他们都对彼此有好感，心里都在暗自窃喜。露西情不自禁的跳起了舞，挡在中间的车刚好走开，回头一看，亨利也正兴奋的手舞足蹈。第二天早上下着很大的雨，亨利如约而至，可老板娘好像并不欢迎他，还说要找他谈谈。这时露西冒雨走了进来，还是坐在了昨天的位置，亨利走过去和他打招呼，可她却是一脸的懵逼，她说自己从来都没有见过他，还警告亨利不要骚扰她，看露西的样子不像是在开玩笑。紧接着，老板娘将亨利拽到了门外，然后一脸严肃的告诉他露西是个很特别的女孩，跟其他人不一样，大概一年前她和爸爸一起去海边摘菠萝，回去的时候，路上突然窜出一只奶牛。爸爸急踩刹车，猛打方向，车子一时失控撞上了大树，露西的头部受到重伤，失去了短期记忆，她能记得车祸前的长期记忆，可是记不住最近发生的事。她每天晚上睡着后，今天的记忆就会全部清空，所以她根本就想不起来和亨利相遇的事情。因为她每天早上醒来都以为是去年的10月13号，那天是她爸爸的生日，也就是出车祸的那一天。她每天都重复着一样的生活，根本不知道已经过去一年多了，按照以往的习惯，她每天早上都会去餐厅吃早餐。回家后，老爸会故意骗她说已经摘过菠萝，为了转移她的注意力，老爸会请她帮忙粉刷工作室。到了晚上，露西和弟弟为老爸庆祝生日，饭后一家三口坐在一起看电影，露西看的津津有味，可老爸却看得睡着了，因为他已经看了几百遍了。终于，等到露西上楼睡觉，父子俩都忍不住叹了一口气，紧接着他们开始清理战场，准备第二天的道具。
家里的菠萝准备了满满一冰柜，同一天的报纸印了几百份，露西已经画好的壁画也只能重新涂成白色。因为就算告诉她真相，第二天她也会忘得一干二净，父子俩也无可奈何，为了避免露西受到伤害，爸爸和弟弟只能不停的为她复制这一天的生活。得知真相后的亨利心里很矛盾，他已经无法自拔的爱上了露西，不想就此放弃，他要想办法让露西重新爱上自己。他再次来到餐厅，故技重施，可这次却失败了，第二天他用自己的灵魂画作搭讪，再次失败。第三天他假扮不懂英文的游客终于引起了露西的注意，在他甜言蜜语的攻势下，露西再次沦陷。
这次两人互相道别后，亨利尾随露西跟到了他家里，可露西的老爸和弟弟都不欢迎他，他们希望亨利离露西远一点。他们的感情是不会有结果的，而且这对露西来说可能会是一种莫大的伤害。可亨利还是不肯放弃，他每天都守候在露西的必经之路上，绞尽脑汁的设计各种相遇场景，扮演不同的角色。对露西来说，每天的相遇都是初遇，对亨利来说，每天的相遇都能让他了解露西多一点。他甚至还动员了企鹅和乌拉来当群众演员，无论刮风下雨，他每天都在路上等着露西。有时能说上话，有时他们也会错过，眼见他如此执着，露西的爸爸和弟弟只能将他请到家里，因为只有在遇到亨利的日子里，露西才会开心的放声歌唱。亨利说，你们这样也不是办法，想象一下，假如有一天露西发现，自己突然老了十岁，对她来说那可能才是更大的伤害。第二天，亨利又来到餐厅搭讪，这是警察以驾照过期为由给露西开了一张罚单。露西这才发现罚单上的日期和报纸上的日期和她记忆里的不一样，老爸不得不将实情告诉了她，接着爸爸又将车祸的简报和资料都拿给了她，她提出想去医院，让医生亲口告诉她具体的情况，可老爸却说她已经去过很多次了。只不过她全都忘了，亨利决定带他去，因为他也想听听医生怎么说，医生查看脑ct后告诉他们。露西并没有改善的迹象，因为脑部的损伤阻碍了短期记忆转变成长期记忆的能力，这种现象叫做经视综合症。她的情况或许会进一步恶化，而医院里最严重的患者只有十秒钟的记忆。晚上分别时，露西说，谢谢你今天对我这么好。我很迷恋百合花，我不想让你明天再次受挫，或许明天你可以送我一些百合花。
晚上，亨利和父子俩在一起喝酒聊天，他觉得不能再欺骗露西，她现在的生活都是被设计好的。每天她都重复过着同一天，这才是对她最大的伤害。第二天，亨利送给露西一大束百合花和一个录像带，录像带里的内容是亨利连夜录制的，里面告诉了露西整件事情的真相。对他而言，这可能是最好的办法了，为了缓解她对车祸那天的痛苦记忆，亨利特意录制了轻松搞怪的相遇场景，乌拉拉尔哈脑回路，成功逗笑了露西。亨利说，我也希望这一切都是我编出来的，但只不是这里有很多关心你的人。你爸爸弟弟，还有咖啡馆的朋友，他们想让你知道有是命运很不公平，但你还有我们陪伴着你，不管什么时候，只要你准备好了，我们就会很高兴和你聊天，回答你的一切问题，你是最棒的，我们都爱你。看完录像后，露西哭了整整一个小时，然后站在海边发呆，到底应该选择哪种生活，最后还是要取决于她自己，她唯一要做的就是鼓起勇气面对现实。露西笑着问那头奶牛现在怎么样了，亨利回答道，和你差不多，每天他们都得让它相信它是头奶牛。
迎着落日的余晖，亨利带露西去了当年的车祸现场，树皮上被汽车撞出了疤痕，已经慢慢愈合了。可她的记忆什么时候才能愈合呢，两人沐浴在金色的夕阳中，曾经在初恋的甜蜜里。露西不禁感慨，要是能在车祸前遇到你，那该有多好，那样她就不用担心会把亨利忘掉，为了留下更多的记忆素材。露西开始录下他们的经历，她问出了恋爱中所有女孩都会问的问题，你爱我吗，亨利想了想说，爱这个字意义重大。我每天早上都去那家餐馆见你，看你在那里读书，我爱你，比任何人都要爱你。听着他的真情告白，露西动了情，接着两人在海边热情拥吻，亨利问她感觉好一些了吗，露西说，什么都比不过我们的初吻。就这样，罗西每天都会重新爱上亨利，他们的相遇每天都是初遇，他们的爱情每天都是初恋。他们的亲吻每次都是初吻，虽然这已经是第23次接吻了，可那种心跳的感觉告诉露西，这就是初吻的感觉，但亨利就不行了，经过23次的撩拨，他有点憋不住了。为了公平起见，他们决定询问海洋馆的动物。露西问海象，你觉得我和亨利可以进行下一步了吗，海象在亨利的暗示下疯狂点头，末了还献上一个飞吻。就这样，亨利和露西在海洋馆里升华了他们的爱情。夜深人静时，亨利弹的吉他为露西演唱歌曲。歌词记录了他们相遇相爱的点点滴滴，皎洁的月光倒映在海面上。海豚在一旁尽情的跳跃，晚上他们相拥而眠，享受着爱情最初的感动，露西同意嫁给亨利，并且承诺永远不会忘了他，可当今日的朝阳铺满海面时，一觉醒来露西的记忆全部清空。看着同窗共枕的陌生男人，露西瞬间歇斯底里，她一边喊着救命，一边攻击亨利。尽管亨利一再解释，还是被她一棒打晕了过去，等到亨利醒来后，露西已经看完录像，冷静了下来。下午，她来到水族馆，找到亨利，并带来了自己的日记，自从他们认识后，她每天晚上都会写日记。露西怀着复杂的心情来见这个天天让她坠入爱河的男人，她的病可能永远都治不好，这对亨利来说很不公平，露西说，认识我之前，你有自己的生活，自己的计划，但现在你所有的时间都用在让我每天都爱上你。她不想毁了亨利的生活，这时是来跟他说分手的，她要重新写一本没有亨利的日记，把他从生活中完全抹去，就像他从未出现过一样。当天晚上下起了小雨，亨利帮露西把日记重新整理一遍，只不过这次要去掉关于亨利的部分，那些甜蜜的，点点滴滴。我亲吻他脖子的时候，他会发出有趣的声音，露西含着泪说，我会怀念这些的，说完就撕掉了那一页。我们今晚做爱了，时间不长，但是妙不可言，亨利说，其实不在于时间有多长，而在于两个人心灵相通。随后，露西心痛的烧毁了日记，也抹去了两人的点点滴滴，雨越下越大，露西下定决心要和他分手。她请求亨利给他最后一个拥抱，最后一个初吻，第二天她将忘记所有的一切。
忘记他最爱的人，分手之后亨利每天都魂不守舍，满脑子都想着露西，为了避免自己触景伤情，他决定去实现自己的航海梦。露西的老爸和弟弟带了礼物过来为他送行，现在露西已经住进了医院，每天教别人画画，事实上她心情很好，每天都会放声歌唱。亨利和大家告别后，准备开始自己的旅程，他一边开船，一边唱着露西最爱的一首歌，忽然他想起来露西只有在遇见他的日子里才会唱歌，这说明露西每天都能遇见他，她从来都没有忘记他，亨利急忙调转航向，一路狂奔，赶到了医院。等他再次见到露西后，露西却说不认识他，接着露西把他带到了自己的画室，房间里挂满了他的画像。虽然她不记得亨利了，但每天晚上她都会梦见他，她也搞不明白为什么会这样。如果我说你每天看的那本日记里。以前记了很多关于我的事，你相信吗，你试图把我从你的记忆中彻底抹去。因为你觉得耽误了我想让我过上充实快乐的生活，但是你错了，只有和你在一起。我才会觉得充实和快乐，你是我的梦中情人，很明显我也是你命中注定的另一半。他们的手紧紧握在一起，向彼此介绍自己。嗨，我叫露西，很高兴认识你。我叫亨利，很高兴认识你。
多年后的一天，当露西从美梦中醒来时。第一眼就看到了床头柜上的录像带，里面记录着她和亨利结婚那天的幸福场景。窗外是波光粼粼的大海和雄浑壮美的雪山，亨利实现了他的愿望，带着家人一起。露西穿好衣服来到夹板，亨利跟她亲热的打着招呼，女儿扑进她的怀抱，幸福像是突然从天而降。露西热泪盈眶，虽然她只有一天的记忆，但却拥有终身的爱。
初恋50次是彼得西格尔2004年上映的作品，被誉为新版恋爱百科全书，据说是热恋情侣必看。当然，男生要有足够的心理准备，因为女朋友很可能会问你会不会像亨利那样对我。纳兰信德说，人生若只如初见。初见时的经验，新鲜，神秘和美好，都会随着彼此了解的深入而慢慢变淡，甚至化为乌有。世人都怕初见之后的平淡，所以有人宁可选择错过的遗憾，似乎这样的人生才值得回味。我们也总是在说找不到那个值得付出的人，可什么是值得呢，还不是我们自己的内心在做怪。即使是初见，经验，也不见得再见，依然所以等待似乎成了爱情里的常态，我们总说来日方长，所有的事情都还有机会，但其实人生是在做减法。有些人见一面少一面，来日不方常。年轻的时候，我们会想谈很多场恋爱，但随着年龄的增长你会慢慢发现，那不过是自己的占有欲在作祟。我们也总是错误的以为拥有越多，就会越幸福。但其实，幸福只能用知足来患得。真正爱一个人，就算用一辈子的时间，也还是会嫌不够。
